きまぐれ日記

有機反応機構　酸・塩基からのアプローチ

奥山　格　著，東京化学同人　2020年　¥2,600

奥山先生の反応機構解説書。学部低学年からも読めるやさしい書き方で，初めて大学で有機化学を学ぶ人が授業で使う教科書と同時に本書を読み進めることで反応機構の理解に役立つ。

副題に「酸・塩基からのアプローチ」とあるように，本書では「置換」，「付加」，「脱離」，「転位」の４種類の反応形式に，結合の切断に基づく３種類の反応機構として，ヘテロリシス，ホモリシス，ペリ環状反応を紹介している。

その上で徹底的に酸と塩基の考え方に立脚して，ヘテロリシスによって生じるカチオンやアニオンなどを，わかりやすく巻矢印を用いてひも解いている。

ときどき軌道論でも反応機構を説明しているが，広い有機反応のうち扱う内容を限定することで，巻矢印を用いた電子の移動に基づく結合の組み替えで反応の進行を終始徹底して説明しているので，統一して理解できる。

最後の第11章には有機分子触媒に踏み込んでいるが，やはり酸と塩基の考え方で巻矢印を用いて解説している。また例題や問題が数多く用意されていて，解答も用意されているので，その意味でも学部生の学習に向いている。

簡単な内容でも教科書を読んでいると新しい気づきがあるもので，なんとなく考えていたものが明確に文章で説明されていたり，pHや平衡定数を使って数値で説明されていたり，参考になりました。

巻矢印の書き方に「原子指定巻矢印」という作法があることを初めて知りました。

また，有機分子触媒における酸，塩基の考え方は初めて読むものでしたが，様々な反応機構解説書を書いている奥山先生ならではのわかりやすい内容です。

先週はノーベル賞ウィークでした。物理学賞で日本人の真鍋先生 が受賞され，気象という予想外の分野からの受賞ということもあり，メディアを賑わせていますね。

化学賞は有機分子触媒（Organocatalyst）という言葉を作り出したMacMillan先生と，その代表でアミノ酸の一つのプロリンが持つ触媒機能を明らかにしたList先生に，不斉有機分子触媒分野の開拓にに対して贈られました。

毎年，Chem-Stationというサイトでは化学賞の予想企画（#ケムステ化学賞予想）を立ち上げて，賞品も出して盛り上がっています。ぼくもいつも予想しています。今年は事前情報で有機化学がくるということと，そのケムステの候補者リストの一番初めにくるということでBenjamin List先生を予想しました。そして，今回初めて予想が的中しました。まぁ，いずれは受賞する研究と思われていましたので，受賞年を当てただけですが，とても嬉しかったです。でもList先生を予想したのには，ちょっとした学生時代の思い出があったのです。

ぼくはList先生がプロリンの触媒機能を報告したアメリカ化学会誌の論文（JACS 2000, 122, 2395）を当時，研究室のゼミで紹介していました。そのゼミは丸岡先生の提案で，従来の論文紹介ではなくて，博士後期課程の学生たちを対象に，論文に対して建設的で批判的な自分達の意見を提案し合おう，というものでした。ぼくは２番手だったと思うのですが，このList，Barbas IIIのプロリン論文を紹介しました。

論文に対して，先生を含めて参加者からの批判的なコメントが一切なく，文句のつけられない論文でした。ぼくの後に３番手で友人が紹介した論文がボロボロで，批判的コメントの応酬だったこともあり，プロリン論文は特に印象的でした。

List先生の論文を読むと，プロリンの触媒機能は25年以上前に報告されていることも書かれていましたので，今回の予想ではご存命のようだということを確認して，Hajos先生も予想したのですが，こちらはノーベル賞から外れてしまいました。

そして，ケムステ化学賞予想では，一番最後の当選者に滑り込み！。まさか！？の当選となりました。ケムステスタッフの皆さん，ありがとうございます。これからもたくさんの高校生に化学を勉強してもらえるように化学の魅力を発信しているケムステを応援していきます。

そして大学入学後も化学の分野で活躍できるように，学生の皆さんに化学の面白さを講義と研究で伝えていきたいですね。

オリンピック最終日の種目は男子マラソンです。

キプチョゲ選手（ケニア）が出場します。2016リオデジャネイロ五輪で金メダルをとっているキプチョゲは現世界記録保持者で，２大会連続優勝を目指す彼は，2019年ウィーンでの非公認レースで1:59:40でフルマラソンを走っています。そのキブチョゲが札幌を走る，北大を走るというだけでワクワクします。

ケニアからは他に2019ドーハで2位のキプルト選手，2019ボストン，シカゴで優勝のチェロノ選手が走ります。エチオピアからはドーハ優勝のデシサ選手，2020ロンドン優勝のキタタ選手，ロンドン，東京で3位のレマ選手です。東アフリカのウガンダからはキプロティッチ選手，アメリカからはラップ選手が出場します。

日本選手は記者会見で中村選手（富士通）が右足甲の痛みを漏らしていましたが，服部選手（トヨタ），大迫選手（ナイキ）は順調のようです。大迫選手はフルマラソンはこのレースで現役最後にすると発表していますので，レースの行方を楽しみにしたいです。

明日出場する2019ドーハ世界陸上の上位選手は以下の通りです。

1位　Lelisa DESISA　（エチオピア）

3位　Amos KIPRUTO　（ケニア）

4位　Callum HAWKINS　（英国）

5位　Stephen MOKOKA　（南アフリカ）

7位　El Hassan EL ABBASSI　（バーレーン）

8位　Hamza SAHLI　（モロッコ）

始まる前は開催に否定的な意見がたくさんインターネット上に溢れていた #Tokyo2020 ですが，連日のメダル獲得マスコミは手のひらを返したように感動的に報道しています。

終わった後はどうでしょうか。やってよかった，やっぱりやめればよかった，テレビの中ではネチネチいう人がいそうですが，無観客であれ，これまでのようにスポーツのパフォーマンスによって，心揺さぶられるシーンを見ることができ，たくさんのヒーロー，ヒロインが誕生したわけです。オリンピックが開催されなかったと思うと，ゾッとします。今晩，明日も最後までスターが誕生する瞬間をテレビやインターネットで見届けたいです。

#Tokyo2020 陸上競技，日本最初のメダルは男子20km競歩の池田選手が第2位🥈，山西選手が第3位🥉でした。暑さの残る中，粘りの歩きでした。

さて，札幌は週末も暑い予報ですね。女子マラソンが行われる7日土曜日は晴れで25℃から30℃ぐらい，男子マラソンの8日日曜日は曇り一時雨で25℃から28℃の予報です。

東京オリンピックマラソンには男女の世界記録保持者が出場します。

女子はコスゲイ選手（ケニア）。世界記録はもちろん，2019ロンドンマラソン，シカゴマラソン，2020ロンドンマラソンとメジャーレースを連勝しています。同じくケニアで2019ドーハで優勝のチェプンゲティッチ選手，ジェプチルチル選手は出場選手の記録で2番目，3番目と自己ベスト記録で上位3名がケニア勢です。

暑さに強い選手となると，2019ドーハ3位のヨハネス（ナミビア）にも可能性があります。日本の前田選手（天満屋），鈴木選手（JP日本郵政）は夏の北海道マラソンで優勝しています。また一山選手は日本選手で最も早い自己ベストタイムで，出場選手の中でも9番目です。応援しましょう。

2019ドーハ世界陸上の上位選手でスタートリストに名前がある選手は以下の通り。

1位　R. CHEPNGETICH　（ケニア）

3位　H. JOHANNES　（ナミビア）

5位　V. MAZURONAK （ベラルーシ）

陸上競技第8日目の8月6日は早朝5:30から男子50km競歩（札幌）が行われ，16:30から女子20km競歩（札幌），20:50から北口選手が出場する女子やり投げ決勝，21:50から田中選手が出場する女子5000m決勝，22:50から男子 400mリレー決勝が予定されています。

50km競歩は，昨年はあまり競技会自体が開催されなかったということで，メダル予想が難しそうですが，過去の記録ではディニ選手（フランス），トス選手（スロバキア）が注目されています。しかしディニは43歳，トスは38歳ということで，陸上競技ではピークを過ぎた年齢と思われています。

その他の注目選手は20109ドーハ世界陸上で銅メダルのダンフィー選手（カナダ），ビエイラ選手（ポルトガル）は同じくドーハで銀メダルですが今年45歳。ガルシア選手（スペイン）は8回目のオリンピックで51歳です。

対する日本人選手は川野選手（旭化成）と今年4月の日本選手権（輪島）の激闘を制した丸尾選手（愛知製鋼），第2位の勝木選手（自衛隊体育学校）です。

海外に有力な若手がいないと思われ，日本勢のメダルが期待されます。

女子20km競歩では日本記録保持者の岡田選手（ビックカメラ），藤井選手（エディオン），河添選手（自衛隊体育学校）が出場。ヤン選手，リュウ選手の中国コンビが上位を独占しそうです。

陸上競技も7日目になりました。

昨日は女子1500m準決勝では，田中希実選手が予選からさらに日本記録を更新して，4分を切る3:59.19で，第1組5着となり決勝進出。この記録の歴史を作り続けています。決勝は6日金曜日の21:50です。決勝での走りも楽しみですね。

今日の16:30からは男子20km競歩が行われます。競歩とマラソンのロード競技は札幌で行われる #Tokyo2020ですが，今年は札幌も暑そうですね。予報では曇りですが気温は30℃ぐらいになりそうです。ぼくが住んでいた20年前の札幌は，30℃を超える日は年に7日間ぐらいしかないと言われていましたが…

さて競歩は日本がメダルの期待をする種目です。特に男子は2019ドーハ世界陸上で20kmと50kmの両方で金メダルでした。

20kmでは京都大の後輩(?)山西選手（愛知製鋼）と岩手大陸上部の後輩，高橋選手（富士通），そして東洋大出身の池田選手（旭化成）が出場します。札幌の駅前通りは高いビルが並びますので，陽が差してもコースは影になると思います。それでも30℃は暑いですが，2019ドーハは真夜中でも30℃を超えていました。暑さを超えて，地の利を生かして，メダルに届いてほしいです。

イブニングセッションでは，男子1500m準決勝，男子400m決勝，そして7種競技，10種競技が最後の種目を迎えます。

日本人選手は出場しませんが，男子400mではアメリカのマイケル・ノーマン選手の母親が日本人ということで話題ですね。

また10種競技では，ワーナー選手（カナダ）が第1種目の100mで10.12の世界ベストパフォーマンスタイ記録，第2種目の幅跳びで8m24のオリンピックベストパフォーマンスと好記録を連発して，第7種目の円盤投げまでで2位と251点差をつけ首位を独走しています。残りの棒高跳び，やり投げ，1500mでどこまで記録を伸ばすでしょうか。

8月3日のモーニングセッションで男子1500m予選，イブニングセッションで男子5000m予選が行われます。

5000mで今シーズン世界最高記録を持つヤコブ・インゲブリクトセン選手（ノルウェー）は5000mを回避して，1500mに出場します。

その1500mでは今シーズン最高記録を持つケニアのチェルイヨット選手が本命。アメリカのホッカー選手，セントロビッツ選手，イギリスのカー選手，オーストラリアのマクスウェイン選手も注目です。

5000mはウガンダのキプリモ選手と世界記録保持者のチェプテゲイ選手，ケニアのキメリ選手，エチオピアのワレ選手，メラク選手，メンゲシャ選手らアフリカ勢とカナダのアーメド選手，ナイト選手，スペインのかティル選手が注目されています。日本人選手では第1組に坂東選手，第2組に松枝選手（ともに富士通）が出場します。

今日は陸上競技4日目（8/2月曜日）。今日の午前中のセッションでは男子走幅跳で橋岡選手が8m10cmで6位入賞でした。更なる高みを目指して，ますます頑張ってほしいですね。

午前中のセッションは暑そうですね。3日目（8/1日曜日）の女子3000mSCではトラックの温度計が38℃でした。やはり予想通り厳しい暑さで，長距離種目には大変なコンディションですよね。予選では暑さのためか，本来の成績で走れない選手が見られます。

これまでに中長距離種目では初日（7/30金曜日）に予選が行われた男子3000mSCの三浦選手，女子5000mの廣中選手が今日行われる決勝に進出しています。田中選手はプラスで拾われる最後の選手とわずか0.38秒差で決勝を逃しました。その田中は本日の女子1500m予選で日本記録を更新し，全体の4番で準決勝に進出しました。

今日のイブニングセッションでは21:15から男子3000mSC決勝，21:40から女子5000m決勝です。濡れたトラックで足を滑らせないでほしいですが，女子5000mには今日のモーニングセッションで1500m第2組に出場し，10000mも合わせて３種目に出場するハッサン選手（オランダ）が前の選手の転倒に巻き込まれて転んでしまいました。最後の１周の鐘がなった直後でしたが，すぐに起き上がり猛烈に追い上げてその組の1位で予選を通過です。

男子3000mSC決勝ではギルマ選手（エチオピア），エルバッカリ選手（モロッコ），キビウォット選手，キーゲン選手（ケニア）あたりが前評判が高い選手ですが，予選の成績は全体の2番目です。三浦選手のラストスパートがどこまで世界に通用するのか，決勝で見たいものですね。

女子5000m決勝ではハッサンにエチオピア勢のタイエ選手，ツェガイ選手，テファリ選手，ケニア勢のティロップ選手，レンゲルク選手，おびり選手らが挑む構図になっています。予選で自己記録を更新した廣中がとこまで健闘するか，応援しましょう。

#陸上競技　2日目はモーニングセッションに男子棒高跳と女子100mHに日本選手が出場します。

イブニングセッションは男子100m予選，男子走幅跳予選，男女混合マイルリレー決勝，女子100m決勝です。

今大会ではアメリカの選手で走高跳と走り幅跳の２種目に出場している選手が話題になっていますが，100mと走幅跳はカールルイスのように掛け持ちする選手が多いですよね。今年はいないのでしょうか。もしいたら忙しい日になりそうです。

3000mSCで三浦選手が予選通過しました。それも8:09.92の日本新記録です。

波乱は第3組。ベット選手（ケニア），タケレ選手（エチオピア）とボール選手（アメリカ）の各国のチャンピオンがそろって予選敗退です。

三浦選手が出場した第1組が早いペースだったのに対して，第3組はスローペースになり，結果的にプラスで拾われた6名よりも遅いタイムで先頭がゴール。この組で3着までに入れなかった選手は予選落ちとなりました。予選の最終組は前までの組みの結果を知ってから走ることができるので，プラスに入る選手が多いのが普通ですが，第1組で三浦選手が積極的に走ったことがこの波乱のきっかけになったのでしょうね。

決勝は8月2日（月）21:15スタートです。

#Tokyo2020　#陸上競技